Крістофер виріс і з головою загруз в рутинній роботі, навіть коли він хотів провести час зі своєю дружиною і дочкою, у нього рідко виходило це робити. Герой також перестав грати, як робив це часто раніше, а як тільки перед ним виник Вінні, Крістофер дуже здивувався. Ведмедик попросив героя допомогти йому розшукати його друзів. В ході пошуків Крістофер багато чого переосмислив, він зрозумів, що жив неправильно, тому й поспішив повернутися додому до рідних. Вінні ж подумав, що тепер настала його черга рятувати Крістофера. Він зі своїми товаришами відправляється у велике місто назустріч пригодам.